Рубрика: C6h10+kmno4+h2so4

C6h10+kmno4+h2so4

Химические свойства ароматических углеводородов Химические свойства аренов Арены - это ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат три двойные связи и цикл.

Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других ненасыщенных углеводородов. Для ароматических углеводородов характерны реакции: присоединения, замещения, окисления для гомологов бензола. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода на бензольном кольце. Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. <Однако гомологи бензола окисляются перманганатом калия и другими окислителями. Реакции присоединения Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора. Гидрогенизация Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов Ni, Pt и т.д.

Гидрогенизация

Гидрирование бензола дает циклогексан: гидрогенизация гомологов дает производные циклоалкана. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан: 1. Хлорирование аренов Присоединение хлора к бензолу происходит по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

Хлорирование бензола на свету приводит к образованию 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана - гексахлорана. Гексахлоран является пестицидом, который используется для борьбы с вредителями. В настоящее время использование гексахлорана запрещено. Гомологи бензола не присоединяют хлор. Например, при хлорировании толуола под действием света образуется бензилхлорид. Если гомолог бензола имеет боковую цепь с несколькими атомами углерода - замещение происходит на атом, ближайший к бензольному кольцу в "альфа-положении".

Энтилбензол, например, реагирует с хлором в свете 2. Реакции замещения Реакции замещения в ароматических углеводородах протекают по ионному механизму электрофильного замещения. Атом водорода замещается на другую группу галогена, нитро, алкила и т.д. Галогенирование Бензол и его гомологи реагируют с галогенами хлором и бромом в присутствии катализаторов AlCl3, FeBr3.

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол: Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора - FeBr3. Металлическое железо также может быть использовано в качестве катализатора. Бром реагирует с железом с образованием бромида железа III, который катализирует бромирование бензола: Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые оказывают электронодонорный эффект: поскольку электроотрицательность водорода меньше, чем у углерода, электронная плотность связи C-H смещается к углероду.

На нем образуется избыток электронной плотности, который далее передается бензольному кольцу. Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. В то же время гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто- и пара-положениях Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, состоящая в основном из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола Мета-хлортолуол образуется в небольших количествах.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре oC водород замещается не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале. Если гомолог бензола имеет боковую цепь с несколькими атомами углерода, замещение происходит у атома, ближайшего к бензольному кольцу в "альфа-положении".

Например, при хлорировании этилбензола: Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол: либо п-нитротолуол: Нитрование толуола также может протекать с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол, TNT, густота : 2.

Алкилирование ароматических углеводородов Арены реагируют с галогеналканами в присутствии катализаторов AlCl3, FeBr3 и др. Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола Ароматические углеводороды реагируют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа III , фосфорной кислоты и др. <Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола кумол Алкилирование спиртами происходит в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды 2. Сульфуризация ароматических углеводородов Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в сернокислом олеуме с образованием бензолсульфокислоты: 3.

Бензол

Окисление аренов Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят. Полное окисление - сгорание При сгорании бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода.

Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества тепла. Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют взрывоопасные смеси с воздухом и кислородом. <Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании. При этом окисляются все связи у атома углерода, прилегающего к бензольному кольцу, за исключением связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты: Если толуол окисляется в нейтральном растворе при нагревании, образуется соль бензойной кислоты - бензоат калия: Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола только один атом С всегда остается в виде карбоксильной группы одного или нескольких, если заместителей несколько, а все остальные атомы углерода радикала окисляются до диоксида углерода или карбоновой кислоты.

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуется бензойная кислота и диоксид углерода Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуется соль бензойной кислоты и карбонат Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты: При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты: Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа: 4.

Заместители в бензольном кольце Если бензольное кольцо имеет заместители, которые являются не только алкилами, но и содержат другие атомы гидроксила, аминогруппу, нитрогруппу и т.д.

Заместители делятся на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные первого рода и электроноакцепторные второго рода.

Типы заместителей в бензольном кольце Заместители первого рода Дальнейшее замещение происходит в основном в орто- и пара-положении Дальнейшее замещение происходит в основном в мета-положении Электронодонорные, увеличивают электронную плотность в бензольном кольце Электроноакцепторные, уменьшают электронную плотность в сопряженной системе.


Навигация

thoughts on “C6h10+kmno4+h2so4

  1. Я считаю, что Вы ошибаетесь. Предлагаю это обсудить. Пишите мне в PM, пообщаемся.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *